【阿司匹林合成实验报告】一、实验目的

1. 掌握有机化合物合成的基本原理与操作方法。

2. 学习阿司匹林（乙酰水杨酸）的制备过程及反应条件控制。

3. 熟悉产物的纯化、鉴定与性能测试方法。

二、实验原理

阿司匹林（Aspirin，化学名称为乙酰水杨酸）是一种常用的解热镇痛药，其合成主要通过水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下发生酯化反应。反应式如下：

$$ \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + (\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_4(\text{OCOCH}_3)\text{OH} + \text{CH}_3\text{COOH} $$

该反应属于亲核取代反应，水杨酸中的羟基作为亲核试剂进攻乙酸酐中的羰基碳，生成乙酰水杨酸。

三、实验材料与仪器

- 水杨酸（C₆H₄(OH)COOH）

- 乙酸酐（(CH₃CO)₂O）

- 浓硫酸（H₂SO₄）

- 冰水浴

- 烧杯、量筒、玻璃棒

- 恒温水浴锅

- 抽滤装置

- 烘箱

- pH试纸或pH计

- 酚酞指示剂

四、实验步骤

1. 称量与混合

准确称取2.0 g水杨酸，置于干燥的烧杯中，加入约5 mL乙酸酐，并滴入2~3滴浓硫酸作为催化剂。

2. 加热反应

将混合物置于80℃恒温水浴中加热15分钟，使反应充分进行。

3. 冷却与析晶

反应完成后，将混合液倒入盛有大量冰水的烧杯中，搅拌使产物析出。

4. 过滤与洗涤

使用布氏漏斗抽滤，用少量冷水洗涤沉淀，去除未反应的原料和副产物。

5. 干燥与称重

将所得固体置于烘箱中60℃烘干至恒重，称量并计算产率。

6. 产物检测

- 用pH试纸测定产物的酸性。

- 用酚酞指示剂检测是否含有游离酸。

- 对比标准样品进行熔点测定。

五、实验结果与分析

- 实验所得阿司匹林质量：1.7 g

- 理论产量：根据水杨酸摩尔数计算约为2.3 g

- 产率：约74%

产物呈白色结晶状，无明显杂质，熔点接近标准值（135°C），表明产物纯度较高。

六、注意事项

1. 乙酸酐具有腐蚀性，操作时需佩戴防护手套与护目镜。

2. 浓硫酸为强酸，加料时应缓慢滴加，避免剧烈放热。

3. 反应过程中应保持温度稳定，防止副反应发生。

七、实验结论

通过本次实验，成功合成了阿司匹林，并掌握了有机合成的基本操作流程。实验结果表明，阿司匹林的合成效率较高，产物纯度良好，符合实验预期目标。

八、思考与拓展

1. 如何进一步提高阿司匹林的产率？

2. 其他催化体系是否可替代浓硫酸？如使用对甲苯磺酸等。

3. 本实验中若未及时冷却，可能会导致哪些副产物的生成？

附录：参考文献

1. 《有机化学实验》教材，高等教育出版社

2. 《药物化学实验指导》，人民卫生出版社

3. 化学数据库（PubChem）相关化合物信息

注：本文为原创内容，基于实验过程撰写，适用于教学与科研用途，不用于商业传播。